Desde que en 1960 surgió la Copa Libertadores, se han disputado 59 finales y de esas definiciones los campeones llegaron al título por la vía de los lanzamientos desde el punto penalti en 12 ocasiones, como 12 días faltan para que Flamengo y River Plate decidan la sexagésima edición en Lima.
En esas 12 definiciones extremas Boca Juniors fue el que más veces se puso a prueba, 4. Y ganaron 3 veces.
En 1977 Boca superó al Cruzeiro tras jugar tres partidos. Venció a los brasileños por 1-0 en la Bombonera, pero cayó en la vuelta por el mismo marcador. El tercer partido fue en Montevideo y terminó sin goles.
En 1985 llegaron a la final Argentinos Juniors y América de Cali. Se dio 1-0 para los argentinos e idéntico resultado en la vuelta para los colombianos en Cali. El tercer partido se jugó en el estadio Defensores del Chaco, de Asunción, y terminó 1-1. Argentinos se quedó con el título tras la tanda de penaltis.
En 1989 el Atlético Nacional colombiano se impuso al Olimpia tras una eterna definición tras concluir la serie 2-0 en Asunción y 2-0 en Bogotá.
En 1992 Sao Paulo y Newell´s Old Boys fueron los finalistas. Los argentinos ganaron por 1-0 en casa con gol del actual seleccionador de Paraguay, Eduardo Berizzo, y los brasileños ganaron con el mismo resultado en el estadio Morumbi ante 105.185 espectadores. Berizzo fue uno de los tres jugadores de Newell’s que desperdiciaron su lanzamientos y los de Telé Santana alzaron la copa.
En 1994 se citaron Vélez Sársfield y Sao Paulo. Vélez ganó en su casa y Sao Paulo igualó la serie e la vuelta. Los del Virrey Carlos Bianchi celebraron en la casa del Sao Paulo. En 1999 el Deportivo Cali perdió la final tras los penaltis con el Palmeiras.
Al año siguiente, de nuevo Palmeiras definió desde los once metros pero esta vez el Boca Juniors fue mejor en Brasil. Alzó la copa 22 años después de conquistar su tercer títulos. Un año después los de Bianchi de nuevo definieron desde los doce pasos, esta vez frente al Cruz Azul. En el estadio Azteca Boca ganaron por la mínima pero en la Bombonera cayeron por la misma diferencia.
El portero colombiano Óscar Cordoba, que un año antes había atajado dos lanzamientos en la tanda con el Palmeiras, esta vez se consagró al neutralizar tres remates. Para 2002 Olimpia y Sao Caetano debieron resolver su suerte desde los doce pasos. Los pupilos del argentino Nery Pumpido dieron la vuelta olímpica al ganar la serie que sucedió a los partidos de ida y vuelta.
En 2004 el Once Caldas y el Boca Juniors llegaron a esa instancia extrema y la suerte favoreció al conjunto colombiano. En 2008 Liga de Quito y Fluminense se midieron pero los ecuatorianos conquistaron su primer título. En 2013 el Atlético Mineiro superó al Olimpia, la última vez que los penales definieron al campeón de la Copa Libertadores.